Xuất hiện trong buổi biểu diễn ở Istanbul tuần trước, Madonna đã khiến mọi người đỏ mắt khi bất ngờ với hành động đầy khiêu khích: kéo lớp ren áo ngực xuống.
Cũng vào năm 2012, trong MVGirl Gone Wild, Madonna và các vũ công đã nhảy với "đồng phục" quần tất và giày cao gót. Hình ảnh này được đánh giá là quá sexy và Youtube buộc phải giới hạn độ tuổi người xem.
Trong tour lưu diễn năm 2006, Madonna đã hát ca khúcLive to Tell với đạo cụ minh họa là hình ảnh một cây thánh giá. Còn chính cô ấy thì đứng hát trong tư thế bị đóng đinh của Chúa Jesu. Hình ảnh này đã tạo một làn sóng phản đối từ những người công giáo.
Năm 2003, Madonna phát hành albumAmerican Life, nói về chủ đề chiến tranh, chính trị... Đây là một chủ đề khá nhạy cảm và dù được công nhận là đĩa bạch kim, nhưng American Life là album có số lượng tiêu thụ ít nhất của Madonna. Chân dung của Madonna trên bìa đĩa được sao chép từ hình ảnh của Che Guevara, người anh hùng của Argentina.
Năm 2003, Madonna trình diễn mở màn trong lễ trao giải MTV Music Awards. Tại đây, cô ấy đã làm nên một chuyện động trời khi biểu diễn chung với Britney Spears ca khúc Like a virgin là thực hiện một nụ hôn đồng tính. Sau đó Madonna còn quay sang hôn tiếp Christina Aguilera.
Năm 2001, MVWhat is feels like for a girl, Madonna đã quay cảnh đi cướp của người vô tội, lái xe cẩu thả trên đường, trêu chọc cảnh sát và châm lửa đốt một trạm xăng. Tất nhiên MV đã bị ban lệnh cấm.
Tại lễ trao giảiMTV Video Music, Madonna đã mặc trang phục của đạo Hindu lên sân khấu biểu diễn. Điều này đã làm dấy lên làn sóng phản đối, bởi trang phục và cách trang trí này tượng trưng cho sự thanh khiết, cao quí, trinh nữ và hướng tới sự sùng đạo tôn kính. Nhưng Madonna lại là một hình ảnh trái ngược hoàn toàn. Và những người theo đạo Hindu thì cho rằng, Madonna không xứng đáng để trở thành một biểu tượng cao quý như thế..
Năm 1994, Madonna xuất hiện tại show của David Letterman. Cô ấy đã để lại một ấn tượng rất xấu khi hút thuốc và chửi bậy tất cả... 13 lần.
Năm 1993, Madonna đã có một cảnh nude táo bạo trong bộ phimBody of Evidence.
Trong tour lưu diễnThe Girlie Show World Tour vào năm 1993, Madonna đã khiến người dân Puerto Rico tức giận khi cọ sát lá cờ của họ vào giữa hai chân. Đây là một trong những hành động được đánh giá là gây sốc và nổi loạn nhất trong sự nghiệp của Madonna.
